BIOMOLECULAS

Biomolécula

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Las biomoléculas son las moléculas constituyentes de los seres vivos. Los cuatro bioelementos más abundantes en los seres vivos son el carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, representando alrededor del 99% de la masa de la mayoría de las células.¹ Estos cuatro elementos son los principales componentes de las biomoléculas debido a que:

1. Permiten la formación de enlaces covalentes entre ellos, compartiendo electrones, debido a su pequeña diferencia de electronegatividad. Estos enlaces son muy estables, la fuerza de enlace es directamente proporcional a las masas de los átomos unidos.
2. Permiten a los átomos de carbono la posibilidad de formar esqueletos tridimensionales –C-C-C- para formar compuestos con número variable de carbonos.
3. Permiten la formación de enlaces múltiples (dobles y triples) entre C y C; C y O; C y N. Así como estructuras lineales ramificadas cíclicas, heterocíclicas, etc.
4. Permiten la posibilidad de que con pocos elementos se den una enorme variedad de grupos funcionales (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, aminas, etc.) con propiedades químicas y físicas diferentes.

Contenido 1 Clasificación de las biomoléculas 1.1 Biomoléculas inorgánicas 1.2 Biomoléculas orgánicas o principios inmediatos 1.2.1 Glúcidos 1.2.2 Lípidos 1.2.3 Proteínas 1.2.4 Ácidos nucleicos 1.2.5 Vitaminas 2 Metabolitos secundarios 3 Referencias

Clasificación de las biomoléculas

Según la naturaleza química, las biomoléculas son:

Biomoléculas inorgánicas

Son biomoléculas no formadas por los seres vivos, pero imprescindibles para ellos, como el agua, la biomolécula más abundante, los gases (oxígeno, etc) y las sales inorgánicas: aniones como fosfato (HPO₄⁻), bicarbonato (HCO₃⁻) y cationes como el amonio (NH₄⁺).

Biomoléculas orgánicas o principios inmediatos

Son sintetizadas solamente por los seres vivos y tienen una estructura con base en carbono. Están constituidas, principalmente, por carbono, hidrógeno y oxígeno, y con frecuencia también están presentes nitrógeno, fósforo y azufre; a veces se incorporan otros elementos pero en mucha menor proporción.
Las biomoléculas orgánicas pueden agruparse en cinco grandes tipos:

Glúcidos

Artículo principal: Glúcidos.

Los glúcidos (impropiamente llamados hidratos de carbono o carbohidratos) son la fuente de energía primaria que utilizan los seres vivos para realizar sus funciones vitales; la glucosa está al principio de una de las rutas metabólicas productoras de energía más antigua, la glucólisis, usada en todos los niveles evolutivos, desde las bacterias a los vertebrados. Muchos organismos, especialmente los de estirpe vegetal (algas, plantas) almacenan sus reservas en forma de almidón. Algunos glúcidos forman importantes estructuras esqueléticas, como la celulosa, constituyente de la pared celular vegetal, o la quitina, que forma la cutícula de los artrópodos.

Lípidos

Artículo principal: Lípidos.

Los lípidos saponificables cumplen dos funciones primordiales para las células; por una parte, los fosfolípidos forman el esqueleto de las membranas celulares (bicapa lipídica); por otra, los triglicéridos son el principal almacén de energía de los animales. Los lípidos insaponificables, como los isoprenoides y los esteroides, desempeñan funciones reguladoras (colesterol, hormonas sexuales, prostaglandinas).

Proteínas

Artículo principal: Proteínas.

Las proteínas son las biomoléculas que más diversidad de funciones realizan en los seres vivos; prácticamente todos los procesos biológicos dependen de su presencia y/o actividad. Son proteínas casi todas las enzimas, catalizadores de reacciones metabólicas de las células; muchas hormonas, reguladores de actividades celulares; la hemoglobina y otras moléculas con funciones de transporte en la sangre; anticuerpos, encargados de acciones de defensa natural contra infecciones o agentes extraños; los receptores de las células, a los cuales se fijan moléculas capaces de desencadenar una respuesta determinada; la actina y la miosina, responsables finales del acortamiento del músculo durante la contracción; el colágeno, integrante de fibras altamente resistentes en tejidos de sostén.

Ácidos nucleicos

Artículo principal: Ácidos nucleicos.

Los ácidos nucleicos, ADN y ARN, desempeñan, tal vez, la función más importante para la vida: contener, de manera codificada, las instrucciones necesarias para el desarrollo y funcionamiento de la célula. El ADN tienen la capacidad de replicarse, transmitiendo así dichas instrucciones a las células hijas que heredarán la información.
Algunas, como ciertos metabolitos (ácido pirúvico, ácido láctico, ácido cítrico, etc.) no encajan en ninguna de las anteriores categorías citadas.

Vitaminas

Artículo principal: Vitamina.

Que son usadas como cofactores en algunas reacciones enzimáticas.

Metabolitos secundarios

Artículo principal: Metabolito secundario.

Las biomoléculas que son constituyentes fundamentales en procesos vitales de los seres vivos (mencionados anteriormente) son denominados metabolitos primarios. Estos metabolitos tienen distribución taxonómica amplia. Se puede considerar que los metabolitos primarios por excelencia son la glucosa, la ribosa, la fructosa, el ácido pirúvico, el gliceraldehído, el ácido acético (Esterificado como acetil coenzima A), el ácido oxaloacético, el ácido málico, el ácido 2-oxoglutárico, el ácido palmítico, el ácido esteárico, el ácido oleico, el porfibilinógeno, el pirofosfato de isopentenilo, los 20 aminoácidos proteínicos, las bases púricas, las bases pirimidínicas y las Vitaminas del grupo B.
Existen compuestos orgánicos provenientes de los metabolitos primarios, que cumplen funciones complementarias a las vitales, tales como comunicación intra e interespecífica, defensa contra radiación, congelación, ataque de patógenos o parásitos. A estos compuestos se les denomina metabolitos secundarios.²

Mapa general de metabolitos secundarios

Los principales metabolitos secundarios comprenden:

• Policétidos y metabolitos secundarios de ácidos grasos
• Terpenos
• Metabolitos secundarios del ácido shikímico
• Aminoácidos no proteínicos
• Antibióticos peptídicos
• Glucósidos cianogénicos y glucosinolatos
• Metabolitos secundarios de la ruta del ácido cítrico
• Ciclitoles
• Alcaloides

Véanse también: Metabolismo secundario, Metabolitos secundarios de las plantas, Metabolómica y Proteómica

COMPUESTOS NITROGENADOS

Amidas

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Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales moleculares ocupados × en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares π" en formamida se muestra arriba.

Otra versión de la amida

Para la antigua ciudad de Mesopotamia, véase Diyarbakır.

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH₂, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Contenido 1 Poliamidas 2 Reacciones de amidas 3 Ejemplos de amidas 4 Importancia y usos 5 Enlaces externos

Poliamidas

Existen poliamidas que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.

ε-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.
Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

Reacciones de amidas

Artículo principal: Reacciones de amidas.

Las principales reacciones de las amidas son:

• Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.
• Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.
• Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
• Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal.

Ejemplos de amidas

• La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.
• Son fuente de energía para el cuerpo humano.^{[cita requerida]}
• Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgesicos.^{[cita requerida]}

Importancia y usos

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.
Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

Aminas

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Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoníaco	Amina primaria	Amina secundaria	Amina terciaria

Ejemplos

• Aminas primarias: anilina, ...
• Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina, ...
• Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Contenido 1 Nomenclaturas 2 Reglas para Nombrar Aminas 3 Véase también 4 Enlaces externos

Nomenclaturas

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.
Ejemplos: !- nombres !!compuestos-ch{su} mimetismo o cuentakilómetros

Compuesto	Nombres
CH3-NH2	Metilamina o aminometano.
CH3-NH-CH3	Dimetilamina o metilaminometano.
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3	Etilpropilamina o etilaminopropano.
CH3 | N-CH3 | CH3	Trimetilamina o dimetilaminometano.
CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3	Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-metilpropanoamina

Reglas para Nombrar Aminas

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina
el compuesto número 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina
1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.

1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza

Nitrilos

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Estructura general de los nitrilos.

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Contenido 1 Propiedades químicas 2 Nomenclatura 3 Propiedades físicas 4 Obtención 5 Reacciones 6 Referencias

Propiedades químicas

Nomenclatura

Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de ... .

C	Nombre del compuesto	Estructura	PM (g/mol)	P.Fus. (ºC)	P.Eb. (ºC)
1	cianuro de hidrógeno1	H-C≡N	27,0	-13,24	25,7
2	acetonitrilo o etanonitrilo2	CH3-C≡N	41,0	-45	81
3	propionitrilo o propanonitrilo3	CH3-CH2-C≡N	55,1	-92	97
4	butironitrilo o butanonitrilo4	CH3-CH2-CH2-C≡N	69,1	-112	116-118
5	pentanonitrilo5	CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N	83,1	-96	139
6	hexanonitrilo6	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	97	-80	161-164
7	heptanonitrilo o caprilonitrilo7	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	111,2	-64	186-187
8	octanonitrilo8	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	125,2	-45	198-200
9	nonanonitrilo o pelargononitrilo9	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	139,2	-35	224
10	decanonitrilo10	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	153,3	N/D	241-243

Algunos nitrilos reciben nombres especiales:

• Acrilonitrilo CH₂=CH-CN
• Malononitrilo NC-CH₂-CN
• Piruvonitrilo CH₃-CO-CN

Propiedades físicas

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.¹¹ Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

Obtención

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

Reacciones

Artículo principal: Reacciones de nitrilos.

Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.

Nitroderivados

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Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO₂). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.
Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

Contenido 1 Preparación 1.1 Compuestos nitro alifáticos 1.2 Compuestos nitro aromáticos 2 Reacciones 2.1 Compuestos nitro alifáticos 2.2 Compuestos nitro aromáticos 3 Véase también 4 Bibliografía

Preparación

En síntesis orgánica existen varios métodos para preparar compuestos nitro.

Compuestos nitro alifáticos

• El nitrometano se adiciona a aldehídos en una adición 1,2 en la reacción nitroaldólica.
• El nitrometano se adiciona a compuestos carbonílicos alfa-beta insaturados en la adición 1,4 de la reacción de Michael actuando como un "dador" de Michael.
• El nitroetileno es un "aceptor" de Michael en la reacción de Michael con compuestos enolato.
• En reacciones de sustitución nucleófila sobre haluro de alquilo mediante nitrito de sodio (NaNO₂) se obtienen nitroalcanos.
• En sustitución nucleofílica alifática, el nitrito de sodio (NaNO₂) reemplaza a un halógeno de un α-halonitrocompuesto. Esta reacción se denomina reacción de ter Meer (1876) ya que fue descubierta por Edmund ter Meer.¹  :

Compuestos nitro aromáticos

• En una sustitución electrófila aromática el ácido nítrico reacciona con compuestos aromáticos en lo que se conoce como nitración.
• Un método clásico partiendo de fenoles halogenados es la nitración de Zincke.

Reacciones

Los compuestos nitro participan en varias reacciones orgánicas. El grupo nitro posee un fuerte efecto atractor o aceptor de electrones y esta propiedad gobierna la química de las moléculas que lo contienen. De ahí que, por ejemplo, los nitroalquenos sean poderosos dienófilos o sufran con facilidad la adición de nucleófilos. Ambos tipos de reacciones, Diels-Alder y Michael, son de extraordinario interés en síntesis orgánica

Compuestos nitro alifáticos

• Los compuestos nitro alifáticos son reducidos a aminas con hierro y ácido clorhídrico.
• Conversión de los compuestos nitro a aldehídos o cetonas mediante la reacción de Nef.

Compuestos nitro aromáticos

• La reducción de compuestos nitro aromáticos con hidrógeno sobre un catalizador de paladio/carbono conduce a anilinas.
• La presencia de grupos nitro facilita las sustituciones nucleófilas aromáticas

HIDROCARBUROS HALOGENADOS, OXIGENADOS,

Hidrocarburo halogenado

Hidrocarburos que contienen algún hidrógeno de la molécula sustituido por algún átomo del grupo de los halógenos (flúor, cloro, bromo o yodo). Dentro de esta clasificación se incluyen tanto los hidrocarburos alifáticos o aromáticos, como el benceno y sus derivados.
Generalmente estos compuestos se obtienen a partir de los correspondientes alcanos, mediante reacciones como la sustitución electrófila aromática en el caso de los hidrocarburos aromáticos y las reacciones de halogenación radicalaria en el caso de los hidrocarburos alifáticos. En cuanto a la facilidad de síntesis, los fluoroalcanos se sintetizan de manera radicalaria de forma muy exotérmica, casi explosiva, disminuyendo la reactividad conforme bajamos en el grupo (cloro, bromo y yodo) hasta llegar al yodo donde la reacción es endotérmica. Las mejores halogenaciones se hacen con cloro y bromo.
Químicamente, la halogenación de un alcano redunda en una disminución de la reactividad de la molécula al formarse un enlace más estable que en el caso del C-H y que además impide la oxidación del carbono (tenemos el ejemplo extremo de los CFC's, que son muy estables frente al oxígeno y a otros reactivos que usualmente reaccionarían con los alcanos).
Físicamente, la adición de átomos muy electronegativos y más pesados que el hidrógeno a un alcano provoca un aumento de la masa molecular y el incremento de las fuerzas de Van der Waals entre moléculas, lo que tiene como consecuencia que estos compuestos aparezcan como líquidos antes que sus homólogos hidrogenados. Esto ha sido utilizado en clorofluorocarburos en sistemas de refrigeración, por su estabilidad química y sus elevadas entalpías de vaporización.etc
Algunos ejemplos de ellos son los siguientes: CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloropropano

Grupos funcionales

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también grupos de átomos, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre.

Monómero de la celulosa.

  HIDROCARBUROS Oxigenados

Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno. Pueden ser:

• Alcoholes: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

• Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

• Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

• Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H..
•  

• Compuesto fenólico

  (Redirigido desde Fenoles (metabolitos secundarios de las plantas))
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  Los fenoles o compuestos fenólicos son compuestos orgánicos en cuyas estructuras moleculares contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromático unido a al menos un grupo funcional. Muchos son clasificados como metabolitos secundarios de las plantas, aquellos productos biosintetizados en las plantas que poseen la característica biológica de ser productos secundarios de su metabolismo. En general son sintetizados por una de dos vías biosintéticas: la vía del ácido shikímico o la vía del ácido malónico (o por las dos, por ejemplo los flavonoides).
  Los compuestos fenólicos de las plantas son un grupo heterogéneo de productos con más de 10.000 compuestos. Algunos son solubles en solventes orgánicos, otros son glucósidos o ácidos carboxílicos y por lo tanto solubles en agua, y otros son polímeros muy grandes e insolubles.
  Este grupo también juega una variedad muy heterogénea de roles en las plantas, roles que son atribuidos en general a los productos secundarios de las plantas: muchos son productos de defensa ante herbívoros y patógenos, otros proveen soporte mecánico a la planta, otros atraen polinizadores o dispersores de frutos, algunos de ellos absorben la radiación ultravioleta, o actúan como agentes alelopáticos (por ejemplo reducen el crecimiento de plantas competidoras que estén cerca).
  

  Biosíntesis

  Los fenoles de las plantas son sintetizados por muchas vías distintas y por lo tanto también son un grupo heterogéneo desde el punto de vista metabólico, pero dos vías básicas están involucradas: la vía del ácido shikímico y la vía del ácido malónico.
  
• La ruta del ácido shikímico participa en la biosíntesis de la mayoría de los fenoles de las plantas superiores. Utiliza como sustratos la eritrosa-4-fosfato (de la vía de las pentosas fosfato) y el ácido fosfoenolpirúvico (proveniente de la glucólisis). Uno de los productos de esta vía es la fenilalanina, de la que se deriva la mayoría de los fenoles. La fenilalanina, un aminoácido esencial parte del metabolismo primario de las plantas y animales, entra al metabolismo secundario cuando la enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) cataliza la eliminación de un amonio convirtiendo a la fenilalanina en ácido cinámico.
• La vía del ácido malónico es una importante fuente de fenoles en bacterias y hongos, y en las plantas superiores existe aunque no es tan utilizada como en aquéllos. Su sustrato es el acetil-CoA. Junto con la vía del ácido shikímico participa en la biosíntesis de los flavonoides, la lignina y otros fenoles.

Clasificación

En base a su esqueleto químico:

• Fenoles simples:
  • Fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto básico de fenilpropanoide (un anillo aromático unido a una cadena de 3 carbonos). Ejemplos: ácido trans-cinámico, ácido p-cumárico, y sus derivados como el ácido cafeico.
  • Lactonas fenilpropanoides (o "ésteres cíclicos"), también llamadas cumarinas. También poseen un esqueleto fenilpropanoide pero el propano está ciclado. Ejemplos: la umbeliferona (una cumarina simple), el "psolaren" (una furanocumarina: cumarina a la que se adicionó un anillo furano).
  • Derivados del ácido benzoico (el esqueleto es un anillo aromático unido a un carbono). Son formados a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos carbonos de la cadena propánica. Ejemplos: la vainillina, el ácido salicílico.

• Fenoles complejos:
  • Lignanos.
  • Flavonoides.

• .

  Éter (química)

  (Redirigido desde Éteres)
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  Éter tert-butil metílico.

  Para otros usos de este término, véase Éter de petróleo. En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' → ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. RO- + R'X → ROR' + X- Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas. El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos. Contenido 1 Dietil éter 2 Éteres corona 3 Poliéteres 4 Nomenclatura 5 Síntesis de éteres 6 Reacciones de éter 6.1 Ruptura por HBr y HI 6.2 Autooxidación 7 Usos de los éteres 8 Enlaces externos 9 Véase también Dietil éter Artículo principal: Éter etílico. El término "éter" se utiliza también para referirse solamente al éter llamado "dietiléter" (según la IUPAC en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de fórmula química CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y subsecuentemente descubrió en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestésico por Crawford Williamson Long el 30 de marzo de 1842. Éteres corona 18-corona-6 complejando el catión potasio. Aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además formen un ciclo se denominan éteres corona. En el nombre del éter corona, el primer número hace referencia al número de átomos que conforman el ciclo, y el segundo número, al número de oxígenos en el ciclo. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos". Estos compuestos tienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior del ciclo, y las cadenas alquílicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior. La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubilizar sales insolubles en disolventes apolares. Dependiendo del tamaño y denticidad de la corona, ésta puede tener mayor o menor afinidad por un determinado catión. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran afinidad por el catión litio, 15-corona-5 por el catión sodio y el 18-corona-6 por el catión potasio. Estructuras de los éteres corona más importantes: 12-corona-4, 15-corona-5, 18-corona-6, difenil-18-corona-6, y diaza-18-corona-6. En organismos biológicos, suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como la valinomicina, aunque ciertos éteres corona, como el 18-corona-6, son considerados como tóxicos, precisamente por su excesiva afinidad por cationes potasio y por desequilibrar su concentración en las membranas celulares. Poliéteres Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol. Una resina epoxi Nomenclatura La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi. Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría: metoxibenceno La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera: fenil metil éter Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente: Síntesis de éteres síntesis de Williamson. La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil. Este método implica un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos. El alcóxido generalmente se obtiene añadiendo Na, K o NaOH al alcohol. Síntesis de éteres mediante aloximercuriación-desmercuriación. Síntesis de éteres mediante aloximercuriación-desmercuriación. En el proceso de aloximercuriación-desmercuriación se añade una molécula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un éter tal como se muestra a continuación: Síntesis industrial: deshidratación bimolecular de alcoholes. Reacciones de éter Ruptura por HBr y HI Autooxidación Usos de los éteres Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diésel. Fuertes pegamentos Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo. vaselina de los persevativos para la nafta de los caballos   Sulfato   ESTERES O SALES Estructura del ion sulfato. Los sulfatos son las sales o los ésteres del ácido sulfúrico. Contienen como unidad común un átomo de azufre en el centro de un tetraedro formado por cuatro átomos de oxígeno. Las sales de sulfato contienen el anión SO42- Contenido 1 Los sulfatos inorgánicos 1.1 Síntesis 1.2 Aplicaciones 1.3 Analítica 2 Los sulfatos orgánicos 3 Enlaces externos Los sulfatos inorgánicos Los sulfatos inorgánicos son las sales del ácido sulfúrico. En la naturaleza se encuentran en forma de yeso, o aljez, (sulfato de calcio dihidratado CaSO4 · 2 H2O), baritina (sulfato de bario) o sulfato de sodio (Na2SO4). Por oxidación se forma de los sulfuros de muchos elementos cuando estos entren en contacto con el oxígeno del aire... Síntesis La mayor parte de los sulfatos se genera a partir de una base y del ácido sulfúrico o por reacción del ácido sulfúrico con el metal esto puede generar trasplantes en el átomo de oxigeno. Aplicaciones Las aplicaciones de los sulfatos suelen variar enormemente según el metal al que están unidos. Así el sulfato sódico, por ejemplo, se utiliza en la fabricación del vidrio, como aditivo en los detergentes, etc.; el sulfato de cobre se aprovecha en la fabricación de la viscosa según un determinado proceso. Yeso y barita se utilizan en la construcción y como aditivos en la fabricación de papel y cartulina. El sulfato de bario también se utiliza en medicina para realizar radiografías de contraste. Los sulfatos son parte esencial de unas sales dobles como los alumbres de fórmula general AB(SO4)2 · 12 H2O, siendo A y B cationes con carga +1 y +3 respectivamente. La más conocida es la alumbre de sodio formada con sodio y aluminio. Analítica Los sulfatos solubles precipitan en presencia de cloruro de bario incluso de solución ácida en forma de sulfato de bario (BaSO4) como sólido blanco. Si al mismo tiempo hay permanganato presente este puede ser incluido en el precipitado dándole un color ligeramente rosáceo. Con sodio metálico es reducido al sulfuro (Cuidado: reacción muy violenta) y puede ser determinado como tal. Los sulfatos orgánicos Los sulfatos orgánicos son ésteres del ácido sulfúrico con la fórmula genérica R–O–SO2–O–R'. Se pueden formar directamente del alcohol correspondiente y del ácido sulfúrico o del trióxido de azufre o a partir del alcohol y el cloruro de sulfurilo (Cl2SO2) en presencia de unas base. Se trata de sustancias probablemente cancerígenas. El sulfato orgánico más conocido es el sulfato de dimetilo (CH3)2SO4 que se utiliza en algunas reacciones de metilación. Haluro de ácido (Redirigido desde Haluro de acilo) Saltar a: navegación, búsqueda Haluro de ácido Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno. Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X). Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo. Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts). El grupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un halogeno, dando lugar a un ácido halosulfonico. Por ej., el ácido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un atomo de cloro. Preparación Los métodos de laboratorio más comunes para la preparación de halogenuros de acilo incluyen la reacción del ácido carboxílico con cloruro de tionilo (SOCl2), pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fósforo para el bromuro de acilo. Mecanismo de reacción: R-COCl + SOCl2 Reacciones Los halogenuros de ácido dan las típicas reacciones de sustitución nucleofílica de los derivados de ácido. 1) Hidrólisis (conversión a ácidos) Esta reacción es un ejemplo típico del tipo de reacciones de sustitución nucleófila acílica mediante el mecanismo de adición-eliminación.1