HIDROCARBUROS

Hidrocarburo

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Refinería en California.

Algunos hidrocarburos. De arriba a abajo: etano, tolueno, metano, eteno,benceno, ciclohexano y decano.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos,alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son C_nH_2n+2, C_nH_2n y C_nH_2n-2, respectivamente.

Contenido   [ocultar]  1 Clasificación 2 Grupos funcionales 3 Toxicología 4 Véase también 5 Enlaces externos

[editar]Clasificación

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como:

• Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:
  • Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales (Ramificaciones).
  • Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

• Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:
  • Monocíclicos, que tienen una sola operación deciclización.
  • Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

• • Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

  • Alcano

    
    

    

    El metano es el primer alcano.

    Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es C_nH_2n+2, y para cicloalcanos es C_nH_2n. También reciben el nombre dehidrocarburos saturados.

    Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como elcarbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de C_nH_2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par deelectrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

    donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

    Nomenclatura

    Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos.

    La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".

    Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.

    [editar]Cicloalcanos

    Artículo principal: Cicloalcano.

    Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es C_nH_2n). Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, de estos siendo más similares a las de los alquinos.

    Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking opirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:

    C	Nombre	Fórmula	Modelo
    1	Metano	CH4
    2	Etano	C2H6
    3	Propano	C3H8
    4	n-Butano	C4H10
    5	n-Pentano	C5H12
    6	n-Hexano	C6H14
    7	n-Heptano	C7H16
    8	n-Octano	C8H18
    9	n-Nonano	C9H20
    10	n-Decano	C10H22
    11	n-Undecano	C11H24
    12	n-Dodecano	C12H26

    es decir el metil.
    

    [editar]Abundancia

    [editar]Abundancia de los alcanos en el universo

    
    

    

    El metano y el etano constituyen una parte importante en la composición de la atmósfera de Júpiter.

    Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas gaseosos exteriores, como Júpiter (0,1% metano, 0,0002% etano), Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano), Urano (1,99% metano, 0,00025% etano) y Neptuno(1,5% metano, 1,5ppm etano). Titán, un satélite, de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial Huygens, lo que indicó que la atmósfera de Titán llueve metano líquido a la superficie de la luna.¹ También se observó en Titán un volcán que arrojaba metano, y se cree que este volcanismo es una fuente significativa de metano en la atmósfera. También parece ser que hay lagos de metano/etano cerca a las regiones polares nórdicas de Titán, como lo descubrió el sistema de imágenes por radar de la sonda Cassini. También se ha detectado metano y etano en la cola delcometa Hyakutake. El análisis químico mostró que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar, lejos del sol, podrían haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas moléculas.²También se ha detectado alcanos en meteoritos tales como las condritas carbonáceas.

    [editar]Abundancia de los alcanos en la Tierra

    En la atmósfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos comoArchaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estómago de las vacas.

    
    

    

    Extracción de petróleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos.

    La fuente comercial más importante para los alcanos es elgas natural y el petróleo.³ El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo depropano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anóxico y cubiertos por varios millones de años a alta temperatura y presión hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reacción siguiente:

    C₆H₁₂O₆ → 3CH₄ + 3CO₂

    Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cápsula impermeable de roca y ahí quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 átomos de carbono o más) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depósitos, por ejemplo, campos de petróleo, se han formado durante millones de años y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rápidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energética.

    Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando los alcanos más volátiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depósitos de hidrocarburos. Uno de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago.

    El metano también está presente en el denominado biogás, producido por los animales y materia en descomposición, que es una posible fuente renovable de energía.

    Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los océanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano sólido. Aunque éste no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energía combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energía de todos los depósitos de gas natural y petróleo juntos; el metano extraído del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.

    [editar]Abundancia biológica

    Aunque los alcanos están presentes en la naturaleza de distintas formas, no están catalogados biológicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamaño de anillo entre 14 y 18 átomos de carbono en el musk, extraído de ciervos de la familia Moschidae. Toda la información adicional se refiere a los alcanos acíclicos.

    Bacteria y archaea

    
    

    

    Los organismos Archaea metanogénicaen el estómago de esta vaca son responsables de algo del metano en la atmósfera de la Tierra.

    Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de longitud par pues son más fáciles de degradar que las cadenas de longitud impar.

    Por otro lado, ciertas archaea, los metanógenos, produce cantidades grandes de metano como producto del metabolismo del dióxido de carbono y otros compuestos orgánicos oxidados. La energía se libera por la oxidación del hidrógeno:

    CO₂ + 4H₂ → CH₄ + 2H₂O

    Los metanógenos también son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por año—el contenido atmosférico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La producción de metano del ganado y otros herbívoros, que pueden liberar hasta 150  litros por día, y de las termitas también se debe a los metanógenos. También producen los alcanos más simples en el intestino de los humanos. Por tanto, las archaea metanogénicas están en el extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado en la atmósfera después de haber sido fijado por la fotosíntesis. Es posible que nuestros actuales depósitos de gas natural se hayan formado en forma similar.

    Alqueno

    
    

    

    El alqueno más simple de todos es eleteno o etileno.

    Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

    Contenido   [ocultar]  1 Formulación y nomenclatura de alquenos 1.1 Nombres tradicionales 1.2 Nomenclatura sistemática (IUPAC) 2 Estructura electrónica del enlace doble C=C 3 Energía de enlace 4 Síntesis 5 Propiedades físicas 5.1 Polaridad 5.2 Acidez 6 Reacciones 7 Véase también 8 Referencias 9 Enlaces externos

    [editar]Formulación y nomenclatura de alquenos

    La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es C_nH_2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula.

    [editar]Nombres tradicionales

    Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.

    [editar]Nomenclatura sistemática (IUPAC)

    Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos.

    Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos.

    1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.

    2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.

    3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.

    4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL

    5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.

    
    6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.

    Fórmula	Recomendaciones IUPAC-1979	Recomendaciones IUPAC-19931 2
    	localizador - prefijo de número átomos C (acabado en -eno)	prefijo de número átomos C - localizador -eno
    CH3-CH2-CH=CH2	1-buteno	but-1-eno

    

    [editar]Estructura electrónica del enlace doble C=C

    Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp², hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp² de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp² los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.

     

    En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp² que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.

    Alquino

    
    

    

    Modelo en tercera dimensión delacetileno.

    
    

    

    El alquino más simple es el acetileno.

    Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es C_nH_2n-2.

    Nomenclatura

    Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos.

    Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos.

    Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.

    1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
    2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
    3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH₃-C≡CH.
    4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-C≡C-CH₃, hept-2-ino.
    5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
    6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH₃-CH=CH-C≡CH
    7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH₂Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH₃-C(CH₃)-C≡C-C(CH₃)-CH₃.

    NOMENCLATURA DE ALQUINOS

      CHCH etino(acetileno)   CH3–CCH propino
      CH3–CH2–CCH 1-butino     CH3-CC-CH3 2-butino
      CHC- etinilo            CHC-CH2– 2-propinilo
      CH3–CC- 1-propinino     CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino

    
    
    Hidrocarburo aromático
    
    
    
    
    
    
    
    
    
    
    
    
    
    Dos formas diferentes de laresonancia del benceno (arriba) se combinan para producir una estructura promedio (abajo).
    
    
    
    
    Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánicocíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la moléculaestén conjugados y que se den al menos dos formasresonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
    
    Originalmente el término estaba restringido a un producto delalquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
    
    El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
    
    
    
    

Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno,antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como elpentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Reacciones

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda decatalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):

Φ-H + HNO₃ → Φ-NO₂ + H₂O

Φ-H + H₂SO₄ → Φ-SO₃H + H₂O

Φ-H + Br₂ + Fe → Φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

Φ-H + RCl + AlCl₃ → Φ-R + HCl + AlCl₃

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicación

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas yvitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como eltrinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo deltabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.